Aufgewachsen in Amberg in der Oberpfalz (Altbayern), zog es Herbert Reiß für sein BWL-Studium nach Regensburg. Die Prüfung zum Wirtschaftsprüfer/Steuerberater absolvierte er in München. Dort, in der bayerischen Landeshauptstadt, trat er auch seine erste Stelle an, und zwar bei der Wirtschaftsprüfungsgesellschaft Dr. Wollert – Dr. Elmendorff. Später wechselte er zu Deloitte und ist heute Managing Partner von Deloitte Real Estate. Zudem sitzt Reiß im Vorstand der Deutschen Baurevision und ist seit 2006 Aufsichtsratsvorsitzender der innova AG. Seine Freizeit verbringt der 56-Jährige gern sportlich: Er fährt Ski sowie Renn- und Motorrad, geht aber auch einem etwas ruhigeren Hobby, der Fotografie, nach. Reiß ist verheiratet und Vater einer erwachsenen Tochter.