Aufgewachsen in Lippstadt, ließ sich Uwe Hillemeyer zum Zentralheizungs- und Lüftungsbauer, zum Gas- und Wassermechaniker und zum Bürokaufmann ausbilden. Zusätzlich holte er an der Abendschule in Lippstadt sein Fachabitur nach und studierte Internationale Betriebswirtschaft an der IBS in Bad Waldliesborn. Den Einstieg ins Berufsleben fand er bei der DIVA-Immobilien in Gütersloh. Später war er sechs Monate bei Brockhoff & Partner Immobilien tätig. Seit dem 28. März 1998 ist er Inhaber der Hillemeyer Immobilien in Lippstadt. Der heute 44-Jährige bezeichnet sich selbst als leidenschaftlichen Workaholic und ist Mitglied des Prüfungsausschusses der IHK Arnsberg, Hoch-Sauerland-Kreis.